說明：從本章開始每次兩章角色切換後會有之前的劇情回放，而且戰鬥難度會有所提升，之後桐生篇的難度會保持下去且逐漸變難一些。
任務：買一套生意人的服裝
進入中道通り裡的メンズスーツ
任務：和尾田做生意
之後在中道通り的喫茶アルプス前和尾田對話
桌子選擇：入口附近、裡手桌子四人、裡手桌子二人
座位的選擇：裡手、外手
喝的東西：コーヒー、ビール、都不選
無論桐生怎麼選尾田之後會告訴他做生意的人之間正確的選擇方法。
之後拿出名片這個時候速度很快有QTE顯示。
在七福通り的Mストア 神室町店 買入菓子折り 2000円
之後進入杉田ビル和尾田對話
戰鬥：佔有屋
和尾田一起戰鬥打三個敵人非常簡單，之後打聽到他們有阿波野罩著。
然後就準備在杉田ビル玩金錢島吧，隨著故事進展可以在電話處切換人物。（白石終於登場！）
玩法主要就是選人對設施投資，之後選擇一個負責人。負責人的星可以理解為治安能力，而景氣影響力每次回收回來會變化，看人不行了就換吧，大街上可以收小弟。最後走的時候記得點三角鍵開始回收，和茉莉奈對話後入手1500萬円初始資金
傳奇難度下每個區域的BOSS都不是吃軟飯的，建議每個地區在90%把我們約出去前一定要存檔
在天下一通り將すき焼き村中1400萬円購入然後回去繼續經營
任務：前往セレナへ
在天下一通り 和錦山唱歌 「JUDGEMENT -審判-」這首要打著拍子
戰鬥：泰平一家岡部
可以先清血少的小人物，岡部血不少但還到不了BOSS的程度。最後阿波野出現攔住了桐生的一拳，最後表示自己也要介入這場「一坪空地」的戰爭，之後第五章完。
